Bazı aldehit ve kumarin bileşiklerinin değişik amino türevleri ile reaksiyonları

Abstract

Çalışmamızın ilk aşamasında 2-hidroksibenzaldehit, 3-hidroksibenzaldehit, 4-hidroksibenzaldehit, tereftalaldehit ve 1,2-bis(4-(dimetilamino)fenil)etan-1,2-dion bileşiklerinin R-(-)-2-amino-1-bütanol ile reaksiyonlarından optikçe aktif Schiff bazları sentezlendi. R-(-)-4-((1-hidroksibütan-2-ilimino)metil)fenol) bileşiğinin monoetilenglikolditosilat, dietilenglikolditosilat ve trietilenglikolditosilat ile reaksiyonlarından optikçe aktif podantlar sentezlendi. Schiff bazları ve podantların her biri uygun şekilde saflaştırıldıktan sonra yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrometresi ile aydınlatıldı. Çalışmamızın ikinci aşamasında 4-klorometil-7,8-dihidroksi-kumarin ve 4-klorometil-6,7-dihidroksi-kumarin bileşikleri sentezlendi. Bu iki bileşiğin değişik amin bileşikleri ile sübstitüsyonundan 4-sübstitüe kumarin bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bu bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrometresi ile aydınlatıldı. Ayrıca 4-sübstitüe kumarin bileşiklerinin Mg+2, Ca+2, Sn+2, Pb+2, Cr+3, Mn+2, Fe+3, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2 ve Cd+2 iyonları ile kompleksleşme özellikleri sıvı-sıvı ekstraksiyon metodu kullanılarak ICP'de belirlendi.

In our work; the first optically active Schiff bases were synthesized with reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy benzaldehyde, terepthalaldehyde and 1-2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)ethane-1,2-dione compounds with R-(-)-2-amino-1-butanol. Optically active podands were synthesized with reaction of R-(-)-4-((1-hydroxybutan-2-ylimino)methyl)phenol) compound with monoethyleneglycolditosilate, diethyleneglycolditosilate and triethyleneglycolditosilate. After each compound was purificated using suitable methods, their structures were determined with using of FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopic methods. The second step, 4-chloromethyl-7,8-dihydroxy-coumarin and 4-chloromethyl-6,7-dihydroxy-coumarin compounds were synthesized. 4-substituted coumarin compounds were synthesized from substitution with various amino compounds of these two coumarins. The structure of compounds were determined with using of FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopic methods. The complexation ability with Mg2+, Ca2+, Sn2+, Pb2+, Cr3+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+ and Cd2+ cations of 4-substituted coumarine compounds were determined with Inductive Coupled Plasma (ICP) using liquid-liquid extraction method.