Bazı salisilaldehit türevi imin bileşiklerinin sentezi ve C=N çift bağlarının indirgenme reaksiyonlarının FT-IR ile incelenmesi

Abstract

Imines can be obtained from the reaction of aldehydes and ketones with primary amines (or ammonia) under appropriate conditions. Some amines are also organic compounds, accoured by the reducing of imines. Imines and amines are important compounds which are used in many branches of industry and intermadiate or as starting materials of organic synthesis. In this study, some of the imines were sybthesized and, the C=N double bond of imine compounds reduction in solution media monitored by FT-IR using by background defining of the beginning of the reaction method. Secondary amine compounds were obtained by reduction of imines with NaBH4. By the reaction of salicylaldehyde with aniline, 4-aminophenol and 2-aminopyridine, respectively, 2-((phenilimino)methyl)phenol, 2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol and 2-((pyridin-2-ilimino)methyl)phenol compounds have been synthesized. The reduction of the synthesized imine compounds with NaBH4 were examined in solution media using by the FT-IR liquid cell at room temperature. IR spectra of each of the imine compounds and the starting materials were compared for structural analysis. IR spectra of 2-((phenylamino)methyl)phenol, 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methyl)phenol and 2-((pyridin-2-ilamino)methyl)phenol compounds which are obtained by reduction of imines and the IR spectra imines reduction media (reaction mixture) in solution were interpreted by comparing. The structures of purified imine compounds and secondary amine compounds which are obtained at the end of the reduction process, are elucidated by 1H-NMR and 13C-NMR analysis.

Aldehit ve ketonların primer aminlerle uygun koşullar altında reaksiyonu sonucu imin bileşikleri oluşur. Bazı amin bileşikleri de, iminlerin indirgenmesi ile oluşan bileşiklerdir. İminler ve aminler endüstrinin pek çok dalında ve organik sentezlerde ara ürün ya da çıkış maddesi olarak kullanılan önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada bazı imin bileşikleri hazırlanarak reaksiyon başlangıcı background tanımlama yöntemi kullanılara kimin bileşiklerindeki C=N çift bağlarının çözelti ortamında indirgenmesi FT-IR ile izlenmiştir. İminlerin NaBH4 ile indirgenmesi sonucunda sekonder amin bileşikleri elde edilmiştir. Salisilaldehitin anilin, 4-aminofenol ve 2-aminopiridin ile reaksiyonu sonucu sırasıyla 2-((fenilmino)metil)fenol, 2-(((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol ve 2-((piridin-2-ilimino)metil)fenol bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bu imin bileşiklerinin NaBH4 ile indirgenmesi oda sıcaklığında FT-IR sıvı hücresinde çözelti ortamında incelenmiştir. Yapı analizi için her bir imin bileşiğinin ve giriş maddelerinin IR spektrumları karşılaştırılmıştır. İminlerin indirgenmesi ile elde edilen 2-((fenilamino)metil)fenol, 2-(((4-hidroksifenil)amino) ve 2-((piridin-2-ilamino)metil)fenol bileşiklerinin ve iminlerin çözelti ortamındaki spektrumları ile indirgenme ortamının (reaksiyon karışımı) IR spektrumları karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Ayrıca saflaştırılmış imin bileşiklerinin ve indirgenme işlemi sonunda elde edilen sekonder amin bileşiklerinin yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR analizleri ile aydınlatılmıştır.