Bazı sübstitüe aromatik imin bileşiklerinin sentezi ve yapı analizleri

Abstract

Çalışmada biyolojik açıdan önemi olan imin oluşum reaksiyonu ile farklı sübtitüe aromatik iminler sentezlenmiştir. İmin bileşikleri primer aminler ile karbonil bileşiklerinin (aldehit, keton) kondenzasyonundan elde edilir. İminler çeşitli kullanım alanlarına sahip olduğu için organik kimyada ilgi gören fonksiyonel gruplardır. Elektrokimya, boya endüstrisi, optik sanayisi, analitik kimya, farmakoloji gibi birçok alanda imin bileşikleri kullanılmaktadırlar. Bu yüksek lisans çalışmasında bazı aromatik aldehit bileşikleri ile sübstitüe aromatik aminlerin reaksiyonundan onbir farklı imin bileşiği sentezlenmiştir. Çalışmada karbonil bileşiği olarak salisaldehit, o-tolualdehit ve m-tolualdehit kullanılmıştır. Salisilaldehitin sırasıyla o-toluidin, 2-aminofenol, 4-aminofenol ve p-toluidin ile reaksiyonundan 2-((o-toliimino)metil)fenol, 2-((2-hidroksibenziliden)amino)fenol, 2-(((4-hidroksifenil)imino)metil)fenol ve 2-((p-tolilimino)metil)fenol iminleri elde edilmiştir. o-tolualdehitin sırasıyla 2-aminofenol, 4-aminofenol, p-toluidin ve o-toluidin ile reaksiyonundan 2-((2-etilbenziliden)amino)fenol , 4-((2-metilbenziliden)amino)fenol, 4-metil-N-(2-metilbenziliden)anilin, 2-metil-N-(2-metilbenziliden)anilin iminleri elde edilmiştir. m-tolualdehitin sırasıyla o-toluidin, 4-aminofenol ve p-toluidin ile reaksiyonundan 2-metil-N-(3-metilbenziliden)anilin, 4-((3-metilbenziliden)amino)fenol ve 4-metil-N-(3-metilbenziliden)anilin iminleri elde edilmiştir. Sentezlenen 11 farklı imin bileşiğinin saflıkları TLC ile kontrol edilmiştir. Ürünlerin yapıları FT-IR, ¹³C-NMR ve ¹H-NMR spektroskopileri ile karakterize edilmiştir. Ayrıca katı ürünleri erime noktaları sıvı ürünlerin kırılma indisleri tayin edilmiştir.

In the study different substituted aromatic imines were synthesized by the biologically important imine formation reaction. Imine compounds are obtained from condensation of carbonyl compounds (aldehyde, ketone) with primary amines. Since imines have various usage areas, they are interested in functional groups in organic chemistry. They are used in many areas such as electrochemistry, paint industry, optical industry, analytical chemistry and pharmacology. In this graduate study, eleven different imine compounds were synthesized from the reaction of substituted aromatic amines with some aromatic aldehydes. In the study, as the carbonyl compound salisaldehyde, o-tolualdehyde and m-tolualdehyde were used. From the reaction of salicylaldehyde with o-toluidine, 2-aminophenol, 4-aminophenol and p-toluidine, imine compounds 2 - ((o-thioimino) methyl) phenol, 2 - ((2-hydroxybenzylidene) amino) phenol, 2 - ((4-) hydroxyphenyl) imino methyl) phenol, 2 - ((p-tolylimino) methyl) phenol were obtained respectively. From the reaction of o-tolualdehyde with 2-aminophenol, 4-aminophenol, p-toluidine and o-toluidine imine compounds 2 - ((2-methylbenzylidene) amino) phenol, 4 - ((2-methylbenzylidene) amino) phenol, 4-methyl-N- (2-methylbenzylidene) aniline, 2-methyl-N- (2-methylbenzylidene) aniline were obtained respectively. From the reaction of m-tolualdehyde with o-toluidine, 4-aminophenol and p-toluidine imine compounds 2-methyl-N- (3-methylbenzilidene) aniline, 4 - ((3-methylbenzylidene) amino) phenol and 4-methyl-N- (3-methylbenzylidene) aniline were obtained respectively. The purity of synthesized 11 different imine compounds were checked by TLC. The structures of the products were characterized by FT-IR, 13C-NMR and 1H-NMR spectroscopy. In addition, the melting points of solid products and refractive indices of liquid products were determined.