Sideritis bilgerana P. H. Davis bitkisinin fitokimyasal analizleri

Abstract

TÜBİTAK 113Z710 nolu proje kapsamında desteklenen bu çalışmada, Türkiye için endemik olan Sideritis bilgerana P. H. Davis bitkisinin fitokimyasal yönden incelenmesi amaçlanmıştır. Bitkinin toprak üstü kısımlarından elde edilen uçucu yağ GC/MS ile analiz edilmiş, ana bileşenler α-kadinol (%28.5), α-kadinen (%11.0), undekan (%8.5) olarak belirlenmiştir. Bitkinin fenolik ve diterpenik bileşikler açısından incelenmesi için hekzan, aseton ve metanol ekstreleri hazırlanmış, LC/MS-MS ile fenolik bileşenler ve miktarları belirlenmiştir. Hekzan ekstresi için kuersetagetin-3,6-dimetileter (138,17±25,87) mg/kg, aseton ile metanol ekstreleri için ise klorojenik asit miktarca en yüksek fenolik bileşiktir (sırasıyla 1309,84±181,38, 2141,89±296,6, 1132,58±156,83, 1787,33±247,5 mg/kg). İnfüzyon ve dekoksiyon yöntemi ile hazırlanan su ekstrelerinin de fenolik bileşenleri analiz edilmiş ve her iki ekstre için de ana bileşenin fumarik asit olduğu ve miktarlarının sırasıyla 39,75±2,76 ve 554,65±38,46 mg/kg olduğu belirlenmiştir. İzole edilen diterpenik bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için NMR spektrumundan yararlanılmış olup bileşiklerin yapıları; Siderol (ent-7α-asetil-18-hidroksi-kaur-15-en) (1), Sideridiol (ent-7α,18-dihidroksikaur-15-en) (2), 7- epikandikandiol (ent-7α-,18-dihidroksikaur-16-en) (3), Sidol (ent- 3β-asetil-7α,18-dihidroksikaur-16-en) (4), Eubotriol (ent-7α,15β,18-trihidroksikaur-16-en) (5), Eubol (ent-7α-asetil-15β,18-dihidroksikaur-16-en) (6), Athonolon (ent-7α-17,18-trihidroksi-9,(11)-en-12-on) (7), Linearol (ent-3β-7α-dihidroksi-18-asetilkaur-16-en) (8) olarak 8 tane diterpen, ayrıca bir tane de steroid olan stigmasterol ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-etil-6-metilhept-3-en-2-il]-10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 dodekahidro-1H-siklopenta[a] fenantren-3-ol) (9) olarak belirlenmiştir. Hazırlanan ekstreler antimikrobiyal, antioksidan ve anti-Alzheimer aktivite yönünden incelenmiştir. Ekstreler herhangi bir antimikrobiyal aktivite göstermezken, β-karoten linoleik asit, CUPRAC ve DPPH yöntemine göre en aktif ekstre hekzan sonrası aseton ve metanol ile doğrudan hazırlanan metanol ekstreleri olarak bulunmuştur. Ekstrelerden hiçbiri AChE enzimini inhibe etmezken her iki yöntemle hazırlanmış aseton ekstresi orta derecede BChE inhibisyonuna sahiptir.

In this study, which was supported by TÜBİTAK project number 113Z710, aimed to investigate Sideritis bilgerana P. H. Davis endemic to Turkey for the phytochemical purposes. The essential oil of the plant was obtained from the aerial parts of the plant and analyzed by GC / MS, α-cadinol (28.5%), α-cadinene (11.0%) and undecane (8.5%) were determined as main components. For determine the phenolic and diterpenic components of the plant, hexan, acetone and methanol extract were prepared, and amount and composition of the phenolic components of the extract were analyzed by LC/MS-MS. While the main components of the hexan extract was determined as quercetagetin-3,6-dimethylether (138,17±25,87 mg/kg), for the acetone and methanol extract chlorogenic acid was the main compound (1309,84±181,38, 2141,89±296,6, 1132,58±156,83, 1787,33±247,5 mg/kg, respectively). The water extracts which were prepared infusion and decoction method also analyzed and fumaric acid was found to be main component of the both extracts and their amount were determined as 39,75±2,76 ve 554,65±38,46 mg/kg, respectively. NMR spectrum was use to identify for the isolated compounds and their structure were determined as follow; Siderol (ent-7α-acetyl-18-hydroxy-kaur-15-ene) (1), Sideridiol (ent-7α,18-dihydroxykaur-15-ene) (2), 7- epicandicandiol (ent-7α-,18-dihydroxykaur-16-ene) (3), Sidol (ent- 3β-acetyl-7α,18-dihydroxykaur-16-ene) (4), Eubotriol (ent-7α,15β,18-trihydroxykaur-16-ene) (5), Eubol (ent-7α-acetyl-15β,18-dihydroxysikaur-16-ene) (6), Athonolone (ent-7α-17,18-trihydroxy-9,(11)-ene-12-on) (7), Linearol (ent-3β-7α-dihydroxy-18-acetylkaur-16-ene) (8), besides eighth diterpenoids a steroid stigmasterol ((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-ene-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17 dodekahydro-1H-cyclopenta[a] phenanthrene -3-ol) (9)was isolated and identified. The extracts were investigated in account of antimicrobial, antioxidant and anti-Alzheimer activities. While the extracts have not showed any antimicrobial activity, for β-carotene-linoleic acid, CUPRAC and DPPH assay, acetone and methanol extracts that was prepared after hexane and directly prepared methanol extracts were found to be the most active. None of the extracts were inhibited AChE enzyme; whereas the acetone extracts prepared both methods were inhibited BChE enzyme moderately.