Hidroksi kumarin kuaterner amonyum tuzlarının sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Kumarin ( 2H-1-benzopiran-2-on ) bileşikleri birçok bitki hücresinde bulunmakta ve laboratuar ortamında sentezlenmektedir. Kumarin bileşikleri son yıllarda özellikle biyolojik aktivitelerinden dolayı ilgi ile çalışılmaktadır. Birçok kuaterner amonyum tuzu antimikrobiyal aktiviteleri nedeni ile temizlik malzemelerinde kullanılmaktadır. Bu çalışmada yeni kumarin kuaterner amonyum tuzları sentezlenerek biyolojik aktiviteye sahip yeni tür bileşiklerin elde edilmesi amaçlanmıştır. Bunun yanı sıra suda çözünürlüğü zayıf olan kumarin bileşiklerinin iyonik türevleri hazırlanarak suda çözünebilen kumarin türevlerinin sentezi amaçlanmıştır. Bu çalışmada öncelikle Pechmann kondenzasyonuna göre hidroksi-kumarinler ve bu bileşiklerin kuaterner amonyum tuzları türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler hidroksi kumarin türevlerinin tersiyer aminler ile inert atmosferinde etkileştirilmesi ile elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin saflaştırılması için silikajel kolon kromatografisi ve kristallendirme teknikleri kullanılmıştır. Bu bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR spektroskopik metodları ile karakterize edilmiştir. Son olarak elde edilen yeni bileşiklerin Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa bakteri türleri ve Candida albicans, Candida tropicalis mantar türleri üzerindeki etkileri incelendi ve minimal inhibitör konsantrasyonları belirlendi.

Coumarin ( 2H-1-benzopyran-2-one ) compounds are found on many plant cells and also being synthesized on laboratory conditions. Coumarin compounds are being investigated with high interest because of their high biological activities. Quaternary ammonium salts are being used on cleanliness materials, due to their antimicrobial activities, In this study, we purposed synthesis of new coumarin quaternary ammonium salts which are have biological activity. Beside water solubility of coumarin compounds are low, it is aimed synthesis of ionic coumarin derivatives for improving their solubility in water. In this study, firstly, we synthesized hydroxy coumarin derivatives by Pechmann condensation and secondly synthesized their quaternary ammonium salts by reaction of coumarin derivatives and tertiary amines under inert argon atmosphere. Silikagel column chromatography and crystallization techniques used for purification of synthesized compunds. FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopic methods used for characterization of synthesized compounds. Finally, effect of synthesized compunds on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enetrococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa bacterium sorts and Candida albicans, Candida tropicalis fungus sorts investigated and minimal inhibitory concentration detected.